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22052012.042153 Tue  

Prof. Dr. Altenbach

Carba-, Aza- und Thiazucker


In der Natur finden sich eine Reihe von polyhydroxilierten Systemen, die strukturell Monosacchariden ähneln und als Zuckeranaloga angesehen werden können, bei denen das Sauerstoffatom einer Pyranose bzw. Furanose durch Kohlenstoff, Stickstoff oder Schwefel ersetzt ist. Diese Verbindungen können u. U. als "Zuckermimics" wirken, sie stellen z. B. häufig Glycosidaseinhibitoren dar, und weisen vielfältige biologische Aktivität auf. Gegenstand des breit angelegten Projektes ist die Entwicklung von flexiblen Synthesewegen zu den Zielverbindungen über enantiomerenreine zentrale Bausteine, die entweder aus dem "chiral pool" oder durch asymmetrische Synthese, wobei auch enzymatische Methoden eingesetzt werden, zugänglich gemacht werden.

Schlagworte: Glykosidaseinhibitoren, Zuckeranaloga

Beteiligte Mitarbeiter


Prof. Dr. Altenbach, Thomas

Publikationen


H.-J. Altenbach: Flexible, Stereocontrolled Routes to Sugar Mimics via Convenient Intermediates; in Antibiotics and Antiviral Compounds, Eds. K. Krohn, H. Kirst, H. Maag, VCH-Verlagsgesellschaft, Weinheim 1993

H.-J. Altenbach, K. Himmeldirk: Stereocontrolled Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-allitol(1-Deoxyallonojirimycin) from Serine; Tetrahedron: Asymmetry 1995, 1077

H.-J. Altenbach, R. Wischnat: Synthesis of a Hydroxymethyl-dihydropyridone-System as a Flexible Building Block for the Preparation of Azasugars; Tetrahedron Lett. 1995, 4983

H.-J. Altenbach, G. F. Merhof, D. J. Brauer: S-(-)-2-Acetoxymethyl-2,5-dihydrothiophene via Enzymatic Resolution; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 2493

H.-J. Altenbach, G. F. Merhof: Synthesis of 1-Deoxy-4-thio-L-ribose starting from D-Arabitol; Tetrahedron: Asymmetry 1996, 3087

H.-J. Altenbach, D. J. Brauer, G. F. Merhof: Synthesis of 1-Deoxy-4-thio-D-ribose starting from Thiophene-2-carboxylic acid; Tetrahedron 1997, 53, 6019

F. Schieweck, H.-J. Altenbach: Preparation of S-(-)-2-acetoxymethyl-2,5-dihydrofuran and S-(-)-N-Boc-2-hydroxymethyl-2,5-dihydropyrrole by enzymatic resolution; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 403

H.-J. Altenbach, G.Blanda: A novel building block for the synthesis of isofagomin analogues; Tetrahedron: Asymmetry 1998, 1519

F. Schieweck, H.-J. Altenbach, Flexible Synthesis of Polyhydroxylated 2,2-Disubstituted Pyrrolidines, J.Carbohydr.Chem. 2000, 19, 647

F. Schieweck, H.-J. Altenbach: Synthesis of geminal bis (hydroxymethyl) pyrrolidine and pyrrolizidine imino sugars, J. Chem. Soc. Perk. Trans. 2001, 1, 3409

C.-S. Zhang, A. Stratmann, O. Block, R. Brückner, M. Podeschwa, H.-J. Altenbach, U. F. Wehmeier; W. Piepersberg: Biosynthesis of the C 7-Cyclitol Moiety of Acarbose in Actinoplanes sp. SE50/110: 7-O-Phosphorylation of the Initial Cyclitol Precursor Leads to Proposal of a New Biosynthetic Pathway, J. Biol. Chem. 2002, 277, 22853-22862

C.-S.-Zhang, M. Podeschwa, H.-J. Altenbach, W. Piepersberg, U.F. Wehmeier: The Acarbose - Biosynthetic Enzyme AcbO from Actinoplanes sp. SE50/110 is a Z-epi-5-epi -Valiolone-7-phosphate 2-Epimerase, FEBS Letters 2003, 540, 47-52

C.-S. Zhang, M. Podeschwa, O. Block, H.-J. Altenbach, W. Piepersberg, U. F. Wehmeier: Identification of a 1-epi-Valienol 7-Kinase Activity in the Producer of Acarbose, Actinoplanes sp. SE 50/110, FEBS Letters 2003, 540, 53-57

J. Ostrowski, H.-J. Altenbach, R. Wischnat and D. J. Brauer: An Aza-Analogue of iso-Levoglucosenone: Synthesis and Application of a New Building Block for Imino Sugars, Eur. J. Org. Chem. 2003, 925-931

M.A.L. Podeschwa, F. G. Meier, D. Obst, A. Behr, H.-J. Altenbach: Synthesis of ß-D- and L-Carbaglucopyranose by Stereoselective Hydroformylation of Conduritol B Systems, Chem. Comm. 2003, submitted


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