Prof. Dr. Altenbach

Seit der Entdeckung von D-myo-Inositol-1,4,5-trisphosphat - IP3 - als "second messenger" hat die Inositolchemie insgesamt eine Renaissance erfahren. Aufgrund der interessanten Eigenschaften auch von Strukturanaloga besteht ein Bedarf an effizienten Wegen zu spezifisch substituierten Inositolsystemen unterschiedlicher Konfiguration, wenn möglich in optisch aktiver Form. Dabei ist die Darstellung von modifizierten Systemen und von Analoga essentiell für das Studium von Struktur-Wirkungsbeziehungen und für die Entwicklung von Pharmaka. Nachdem über eine sehr effektive Route Tetrahydroxycyclohexene, sog. Kondurite, die auch natürlich vorkommen, leicht auch enantiomerenrein zugünglich gemacht werden konnten, wird die flexible Nutzung solcher Bausteine für die Synthese von noch stärker hydroxilierten Systemen wie Inositolen aber auch von anderen interessanten Zielmolekülen wie Carba- und Azazuckern bearbeitet. Insbesondere das Potential von C2-symmetrischen Konduritol-B-derivaten soll dabei vorteilhaft ausgenutzt werden.

Schlagworte: Inositole, Konduritole, Inositolphosphate, Stereoselektive Synthese

S. Adelt, O. Plettenburg, R. Stricker, G. Reiser, H.-J. Altenbach, G. Vogel: Enzyme-Assisted Total Synthesis of the Optical Antipodes D-myo-Inositol 3,4,5-Trisphosphate and D-myo-Inositol 1,5,6-Trisphosphate: Aspects of Their Structure-Activity Relationship to Biologically Active Inositol Phosphates; J. Med. Chem. 1999, 42, 7, 1262-1273

O. Block, G. Klein, H.-J. Altenbach, D. J. Brauer: New Stereoselective Route to the Epoxyquinol Core of Manumycin Type Natural Products. Synthesis of Enantiopure (+)-Bromoxone, (-)-LL-C10037 and (+)-KT8181; J. Org. Chem. 2000, 65, 716-721

O. Plettenburg, S. Adelt, G. Vogel, H.-J. Altenbach: De novo Synthesis of the Enantiomers Ins(1,2,3,4)P4 and Ins(1,2,3,6))P4-Regiospecificity of their Enzymatic Dephosphorylation; Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1057-1061

M. Podeschwa, O. Plettenburg, J. vom Brocke, O. Block, S. Adelt, H.-J. Altenbach: Stereoselective Synthesis of myo-, neo-, L-chiro, allo-, scyllo- and epi-Inositol Polyphosphates via Conduritols Prepared from p-Benzoquinone, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1958-1972

S. Adelt, M. Podeschwa, G. Dahlmann, G. Vogel, H.-J. Altenbach: Stereo- and regiospecifity of yeast phytases - chemical synthesis and enzymatic conversion of the substrate analogues neo- and L-chiro-inositol hexakisphosphate, Bioorg. Chem. 2003, 31, 44-67

M. Podeschwa, O. Plettenburg, H.-J. Altenbach: Stereoselective synthesis of several azido/amino- and diazido/diamino-myo-inositols and their phosphates from p-benzoquinone, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 1919-1929