Prof. Dr. Altenbach

Auf der Basis von spirocyclischen N,N- bzw. N,O-Acetalen von geeigneten enantiomerenreinen cyclischen Ketonen werden asymmetrische Reaktionen zur Synthese von α-Aminosäuren sowie von optisch aktiven sekundären Allylaminen entwickelt. Abgeleitet von Menthon konnte ein chiraler Glycinbaustein dargestellt werden, welcher sich flexibel sowohl nukleophil als auch elektrophil zur Darstellung von ungewöhnlichen α-Aminosäuren nutzen lässt. Parallel werden an einem solchen Gerüst auch 3.3-sigmatrope Reaktionen wie Hetero-Cope-Umlagerungen durchgeführt, die eine stereoselektive Allyltransposition von O zu N erlauben und optisch aktive sekundäre Allylamine zugänglich machen.

Schlagworte: asymmetrische Synthese, α-Aminosäuren, Hetero-Cope-Umlagerungen

H.-J. Altenbach, P. R. Roth, D. J. Brauer: Synthesis of Epimeric Pure Spiro N,S-Acetals of L-Menthone, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1427

B. Westermann, A. Walter, U. Flörke, H.-J. Altenbach, Chiral Auxiliary Based Approach Toward the Synthesis of C-Glycosylated Amino Acids, Org. Lett. 2001 3, 9, 1375